Nato a Soresina (Cremona) il 20 gennaio 1868.
Morto a Milano il 31 ottobre 1942.

Laureatosi in legge a Pavia, si stabilì a Milano, dove militò nelle file socialiste nella frazione riformista. Segretario per qualche anno della Società internazionale per la pace, diresse «La lotta di classe» di Milano e fu corrispondente de l'«Avanti!» di Roma. Diresse inoltre la rivista «Autonomia colunale» dal 1903 al 1914, e collaborò con la «Critica sociale», la «Scuola positiva» e la «Rivista di diritto privato». Vinse clamorosamente le elezioni amministrative del 14 giugno 1914, diventando il primo sindaco socialista di Milano. Sarà eletto deputato nelle elezioni politiche del 1921 e del 1924.

Quando nel 1915, l'opera guanelliana dovette cedere per esigenze di piano regolatore la proprietà della prima sede dell'*istituto San Gaetano, ottenendo in permuta un'area di uguale estensione in via Mac Mahon, il sindaco Caldara volle inserire nel compromesso la clausola che l'istituto fosse costruito nel comune di Milano, sottolinenando come la città avesse bisogno di tali istituti di beneficenza, lodandone lo spirito e l'esecuzione, riconoscimento tutt'altro che scontato proveniendo da un socialista. Appresa poi «con vivo dolore» la notizia della morte di don Guanella, lui, sindaco socialista di Milano, volle porgere le più sentite condoglianze da parte dell'Amministrazione comunale, ai consigli riuniti delle Figlie di S. Maria della Provvidenza e dei Servi della Carità.

Fonti:
ALBERTO MALATESTA, Ministri, deputati, senatori dal 1848 al 1922, vol. I, Roma, Enciclopedia Biografica e Bibliografica “Italiana”, 1941, p. 180.
RITA CAMBRIA, ad vocem, in Dizionario biografico degli Italiani, vol. XVI, Roma, Istituto della Enciclopedia Italiana, 1973, pp. 566-570.

Fonti guanelliane:
Il grande lutto, in «La Divina Provvidenza», 1915, p. 177.
SACRA RITUUM CONGREGATIONE, Comen. seu Mediolanen. Beatificationis et canonizationis servi Dei Aloysii Guanella [...]. Positio super virtutibus, Summarium, Romae, Typis Guerra et Belli, 1950, p. 627 (teste don Martino Cugnasca).

Fotografia:
«L'Illustrazione Italiana», 1914, II, p. 8.