Gl'inizi dell'attività di Don Guanella furono difficili e spesso segnati dall'incomprensione, dato che intraprendeva molte attività senza preoccuparsi dei mezzi necessari per portarle avanti. Anche i suoi superiori lo consigliavano a stare più tranquillo, a non esporsi in attività pericolose, a non prendere impegni troppo onerosi. Don Guanella faceva orecchi da mercante: vedeva le necessità di tanti poveri infelici: faceva, faceva e confidava nella Provvidenza dicendo:
— La miseria non può aspettare. E noi non possiamo fermarci sino a quando ci sono poveri da soccorrere!
Il vescovo di Como, Monsignor Teodoro Valfré di Bonzo, quando lo sentiva esporre i suoi progetti audaci, non si stancava di ripetergli:
— Don Guanella, mi raccomando: prudenza, prudenza, prudenza!...
Una volta si trovò alla presenza del vescovo e di Don Luigi un ecclesiastico che era stato insegnante di teologia, il quale, sentendo le accorate raccomandazioni del pastore, volle sottolineare l'opportunità dell'insegnamento dall'alto della sua dottrina e disse:
— Ricordate, Don Luigi, che la prima virtù è proprio la prudenza...
— Invece io ricordo benissimo, professore, che quando c'insegnavate teologia, ci dicevate con sicurezza che la prima virtù è la fede!